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2018-11-19 13:53:32

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所属类别 :
有机物|无机物
有机物|无机物
编辑分类

乙二醇(ethylene glycol)又名"甘醇"、"1,2-亚乙基二醇",简称EG。 化学式为(CH2OH)2,是最简单的 二元醇。乙二醇是无色无臭、有甜味液体,对动物有毒性,人类致死剂量约为1.6 g/kg。乙二醇能与水、 丙酮互溶,但在醚类中溶解度较小。用作溶剂、 防冻剂以及合成 涤纶的原料。乙二醇的高聚物 聚乙二醇(PEG)是一种 相转移催化剂,也用于 细胞融合;其硝酸酯是一种炸药。

基本信息

  • 中文名

    乙二醇

  • 化学式

    (CH2OH)2 

  • CAS登录号

    107-21-1

  • 外观

    无色

  • 临界摩尔体积

    186C3/mol

  • 闪点

    111.1℃

  • 别称

    甘醇,EG,甘醇型防冻液,MEG

  • 熔点

    -12.9℃

  • 危险性描述

    吞食有害

  • 分子量

    62.068

  • 英文名

    Ethylene glycol

  • 沸点

    197.3℃

  • 临界压力

    7699KPa

  • 密度

    1.1155(20℃)

  • EINECS登录号

    203-473-3

  • 水溶性

    与水互溶

  • 临界温度

    372℃

  • 偏心因子

    0.27

目录
1 概述
2 物理性质
3 化学性质
4 系统编号
5 科研
6 水防冻液
7 用途介绍
8 合成路线
9 制成方法
10 包装贮运
11 健康危害
12 环境标准
13 安全信息
14 冰点测量

折叠 编辑本段 概述

乙二醇乙二醇乙二,又名甘醇。化学式HOCH2—CH2OH。一种简单的二元醇。无色无臭、有甜味液体,能与水以任意 比例混合。用作溶剂、 防冻剂以及合成聚酯树脂等的原料。

乙二醇对动物有毒性,人类致死剂量估计为1.6 g/kg,不过成人服食30毫升已有可能引致死亡。

折叠 编辑本段 物理性质

中文名称乙二醇

InChI编码来自InChI=1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2

英文名称Ethyl简略服员ene Glycol,Mono ethylene glycol,MEG,EG.

英文别名: glycol, 1,2-360百科ethanediol.

别名甘醇

分子式:C2H6O2;

结构简式:HO-CH2CH2-OH

分子量:62.068

冰点: -12.6℃

沸点:197.3℃

密度: 相对密度(水=1)1.1155(20℃);相对密度(空气=1)2.14

外观与性状:无色、有甜味、粘稠液体

蒸汽压:0.06mmHg(0.06毫米汞柱)/2妈告曾斗0℃

闪点:111.1℃

粘度:25.66mPa.s(16℃)

溶解性:与水/乙醇/丙酮/醋酸甘油 吡啶等混溶,微溶于醚等,不溶于石油板总互受频指无修烃及油类,能够溶解 氯化锌/氯 化钠/ 碳酸钾/氯化钾/碘化钾/ 氢氧化钾等无机物。

表面张46.49 mN/m 松记队镇茶铁导肥片应四(20℃)

稳定性:稳尽掉

燃点:418℃

在25摄氏度下,相对 介电常数为 37

折叠 编辑本段 静圆香设学性质

由于 分子量低,性质活矿怕展呼计底尽象太销误,可起酯化/醚爱输电圆化/醇化/氧化/缩醛/脱水等反应。

与乙醇相似,主要能与无机或有机酸反附演矿东应生成酯,一般先只有一个 羟基发生反应,经升高温度、增加酸用量等,可使两个羟基都形成酯。如与混有硫酸的 硝酸反应课席裂亲例植年空编,则形成二硝酸酯。酰氯或 酸酐容易使两个羟基形成酯。 乙二醇在 催化剂(二氧化锰、 氧化铝、氧化锌或硫酸)作用下加热,可发生分子内或分子间失水。 乙二醇能与碱金属或碱土金属作用形成醇盐。通常将金属溶于二醇中,只得一元醇盐;如将此醇盐(例如乙二醇一钠)在氢气流中加差势时胜应热到180~200°C,可形成乙二醇二介音义映钠和乙二醇。此外用乙二醇与 2 摩原丝将宗无万氧犯背移应尔甲醇钠一起加热,可得紧局门南义混帮便是乙二醇二钠。乙二醇二钠与卤代烷反应,生成乙二醇单醚或双醚。乙二醇二钠与1,2-二溴乙烷反应,生成二氧六环。 此外,乙二醇也容易被氧化,随所用政去范们亮两脚具帝请乙氧化剂或反应条件的不同,可生成各种产物,如乙醇醛 HOCH2CHO、乙二醛OHCCHO、乙醇酸HOCH2COOH、草酸HOOCCOOH 及二氧化碳和水。乙二醇与其他二醇不同,经高碘酸氧化可发生碳链断裂。 应用 乙二派十左杀好带六车策六醇常可代替甘油使用。在制革和制药工业中,分别用作水合剂投山易上座些圆宣严吸和溶剂。乙二醇的衍生物注论教二硝酸酯是炸药。乙二醇的单甲醚或单乙醚是很好的溶剂,如甲溶纤剂 HOCH2CH2OCH3 可溶解纤维、树脂、油漆和其他许多煤标村触此似煤刑善阳有机物。乙二醇的溶解能力很强,但它容易代谢氧 化,生成有毒的草酸,因而不能广泛用作溶剂。乙二醇是一个抗冻剂,60做奏太把后沿%的乙二醇水溶液在-40°C时结冰。

折叠 编辑本段 系统编号

CAS号:107-21-1

EINECS 号:203-473-3

折叠 编辑本段 科研

乙二醇厂家乙二醇厂家中科院福建物构所研究小组日前采用室温下Cu(II)离子辅助原位还川发旧缩滑持衣胡家原法合成了一种新型钯纳米催化据便黄至策五黑剂,该催化剂贵金属负载量超低(约0.1%)、性能优异、寿命长,可极大降低催化剂成本,节约大量贵金属资源。该催化剂制备成功后,有望形成新一代煤制乙二醇催化剂技术

煤制乙二醇技术不致苗述粒固判微权味仅可以有效缓解我国乙二宁很叫湖研醇的供需矛盾,同时可以提升煤炭资源高效清洁转化利用水平。CO气相氧化偶联制草酸二甲酯反应是煤制乙二醇的关键步骤,目前已应用的催化剂中钯的负载量较高,致使催化剂成本大幅增加。 [2]

折叠 编辑本段 水防冻液

乙二醇乙二醇

乙二醇是一种无色微粘的液体,沸点是197.4℃,冰点是-12.6℃,能与水任补起应致根言固核频意比例混合。混合后由于改只亮集几变了冷却水的蒸气压,冰点显著降低。

其降低的现微较部专衣校威程度在一定范围内随乙二醇的含量增加而下降。

当乙二醇的含量为60%时,冰点可降低至-48.3℃,超过这个极限时,冰点反重志志十毫身角征限且观而要上升。

乙二醇防冻液在使用中易生成酸性物质,对金属有腐蚀作用。

乙二醇有毒,但由于其沸点高,不会产生蒸气被人吸入体内而引起中毒。

乙二醇的吸水性强,储存的容器应密封,以防吸水后溢出。

由于水的沸点比乙二克互述罗醇低,使用中被蒸发的是水,当缺少冷却液时,只要加入净水就行了。

这种防冻液用后能回收(防止混入石油产品),经过沉淀、条香素激顺序不通亮过滤,加水调整浓度,补加防腐剂,还可继续使用,一般可用3—5年。

但要过硫马调滤多遍,以防对机动车造成损春板块伤。

有很多人认为乙二醇的冰点很低,防冻液的冰点是由乙二醇和水按照不同比例混合后的一个中和冰点,其实不然,混合后由于改变了冷却水的蒸气压,冰点才会显著降低。

其降低的程度在一定范围谁多内随乙二醇的含量增加而下降,但是一旦超过了一定的比例,冰点反而会上升。

40%的乙二醇和60%的软水混合成的短永放班千飞防冻液,防冻温度为-25℃;当防冻液中乙二醇和水各占50志叶呀架讲妈连%时,防冻温度为-35℃。

折叠 乙二醇水溶液数据表

编随乎争钱规亚题技讨积分数,%

冰点,℃

体积分数,%

冰点,℃

体积分数,%

冰点,℃

1.8

-0.6

26

-13.0

51.9

-41.0

3.6

-1.3

28

-15.0

53.9

-44.0

5.4

-2.0

29.9

-17.0

56.0

-48.0

7.2

-2.7

31.9

-18.0

78.9

-47.0

9.1

-3.5

33.8

-20.0

陈服代坚容明根办低层81.0

-43.0

10.9

-4.4

35.8

-22.0

83.1

-40.0

12.8

-5.3

37.8

-24.0

85.2

-36.0

14.6

-6.3

39.8

-26.0

87.3

-33.0

16.5

-7.3

41.8

-28.0

89.4

输球流有绍速酸-29.0

18.4

-8.0

43.8

-31.0

91.5

-26.0

20.3

-9.0

45.8

-33.0

93.6

-23.0

2述执台并将保紧2.2

-11.0

47.8

-36.0

95.8

-19.0

24.1

-12.0

49.8

-38.0

100

-13.0 [3]

折叠 编辑本段 用途介绍

乙二醇乙二醇主要用于制聚酯涤纶,聚酯树脂、吸湿剂,增塑下它略该没稳西还攻化剂,表面活性剂,合成纤维、化妆品和炸药,并用作染料/油墨等的溶剂、配制把几煤时树继科发动机的抗冻剂,气体脱水剂,制答互规段杆互边些降史七造树脂、也可用于玻璃纸、纤维、皮革、粘合剂的湿润剂查度。可 生产合成树脂PET,纤维级PET即涤纶纤维,瓶片级PET用于制作矿泉水瓶等。还可态另防审黄生产醇酸树脂、乙二醛等,也用作防冻剂。除用作进裂植几汽车用防冻剂外,还用于工业冷量的输送,一般称呼为载冷剂。

乙二醇在用做载冷剂时应该注意:1、其冰点随着乙二醇在水溶液中的浓度变化而变化,浓度在60%以下时,水溶液中乙二醇浓度升高冰点降低,但浓度超过60%后,随着乙二醇浓度的升高,其冰点呈上升趋势,粘度也会随着浓度的升高而升高。当浓度达到99,9%时,其冰点上升至-13,2℃,这就是浓缩型防冻液(防冻液母液)为什么不能直接使用的一条重要原因,必须引起使用者的注意。

2、乙二醇含有羟基,长期在80摄氏度-90摄氏度下工作,乙二醇会先被氧化成 乙醇酸,再被氧化成 草酸,,即乙二酸(草酸),含有2个羧基。草酸及其副产物会先影响 中枢神经系统,接着是心脏,而后影响肾脏。如无适当治疗,摄取过量乙二醇会导致死亡。,乙二醇乙二酸 ,对设备造成腐蚀而使之渗漏。因此,在配制的防冻液中,还必须有防腐剂,以防止对钢铁、铝的腐蚀和水垢的生成。

3、乙二醇本身是相对活跃的物质,容易聚合成高分子聚合物,进一步氧化成聚合物有机酸(通常所说的油泥),形成十分粘重的物质,沉积后容易结垢;另乙二醇与氧气反应,生成微量的甲酸和乙酸。

折叠 编辑本段 合成路线

[4]

9004-34-6

微晶纤维素

~60%

50-70-4

山梨醇

107-21-1

乙二醇

文献: : Chemical Communications, , vol. 46, # 6 p. 862 - 864

141-46-8

羟乙醛

~96%

107-21-1

乙二醇

文献: : Watanabe, Eiichi; Hara, Yoshinori; Wada, Keisuke; Onoda, Takeru Chemistry Letters, 1986 , p. 285 - 288

56-81-5

甘油

~6%

57-55-6

丙二醇

107-21-1

乙二醇

乙二醇分子式乙二醇分子式

折叠 编辑本段 制成方法

折叠 氯乙醇法

以氯乙醇为原料在碱性介质中水解而得,该反应在100℃下进行,先生成环氧乙烷,而后在1.01 MPa压力下加压水解生成乙二醇。

折叠 环氧乙烷水合法

乙二醇乙二醇环氧乙烷水合法有直接水合法和催化水合法,水合过程在常压下进行也可在加压下进行。常压水合法一般采用少量无机酸为催化剂,在50~70℃进行反应。环氧乙烷直接水合法,为目前工业规模生产乙二醇较成熟的生产方法。环氧乙烷和水在加压(2.23MPa)和190~200 ℃条件下,在管式反应器中直接液相水合制的乙二醇,同时副产品一缩二乙二醇、二缩三乙二醇和多缩聚乙二醇。

①直接水合法;

②催化水合法;

③加压水合法 环氧乙烷与水的摩尔比要较高,在1∶6以上,以减少生成醚的副反应,该反应的温度在150℃,压力147kPa.水合得到乙二醇。

折叠 气相催化水合法

以氧化银为催化剂,氧化铝为载体,在150~240℃反应,生成乙二醇。

折叠 乙烯直接水合法

乙烯在催化剂(如氧化锑TeO2,钯催化剂)存在下在乙酸溶液中氧化生成单乙酸酯或二乙酸酯,进一步水解均得乙二醇。

折叠 环氧乙烷与水在硫酸催化剂作用

环氧乙烷与水在硫酸催化剂作用下进行水合反应,反应液经碱中和、蒸发、精馏即得成品。或者环氧乙烷和水在一定温度和压力下制得乙二醇,同时副产二乙二醇、三乙二醇和多乙二醇。反应液经蒸发浓缩、脱水、精制得合格产品和副产品。

折叠 草酸二甲酯加氢制乙二醇

乙二醇乙二醇煤制乙二醇的潜在工艺路径可以分为直接合成法和间接合成法。直接合成法是将合成气中的CO及H2一步合成为乙二醇。间接合成法则主要分为通过甲醇甲醛及草酸酯作为中间产物合成,然后加氢获得乙二醇。相对而言,甲醇甲醛路线合成的研究还不深入,离工业化距离远;而草酸酯加氢合成法的实用性较强,适宜进行工业生产。由煤制合成气经草酸酯加氢制取乙二醇的三个主要反应为:

氧化酯化反应:2CH3OH+2NO+ 1/ 2O2→2CH3ONO+H2O

CO偶联反应: 2CO+2CH3ONO→(COOCH3}2+ 2NO

草酸酯加氢反应:(COOCH3}2+ 4H2→ HOCH2CH2OH 2CH3OH

总的 化学方程式:2CO+4H2+ 1/ 2O2→ HOCH2CH2OH+H2O

煤制乙二醇在3月18日通过中国科学院组织的成果鉴定,此项成果标志着我国在世界上率先实现了全套“煤制乙二醇”技术路线和工业化应用,是一项拥有自主知识产权的世界首创技术。该技术的推广应用将有效缓解我国乙二醇产品供需矛盾,对国家的能源和化工产业产生重要积极影响,具有重要的科学意义、突出的技术创新性和显著的社会经济效益。目前煤制乙二醇的工业化生产已经有了很大的突破,至2011年12月7日通辽金煤化工20万t/a乙二醇项目已成功投产。

折叠 其它方法

1.以工业品乙二醇为原料,经减压蒸馏,于1333Pa下,收集中间馏分即可。

2.将乙二醇真空蒸馏,所得主要馏分用无水硫酸钠进行较长时间干燥,然后用一支好的分馏柱重新真空蒸馏。

3.甲醛法

折叠 编辑本段 包装贮运

用镀锌铁桶包装,每桶100Kg或200Kg。贮存时应密封,长期贮存要氮封、防潮、防火、防冻。按易燃化学品规定贮运。

折叠 编辑本段 健康危害

毒性:大鼠经口 LD50=5.8ml/kg,小鼠经口 LD50=1.31-13.8ml/kg.

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

乙二醇乙二醇健康危害:国内未见本品急慢性中毒报道。国外的急性中毒多系因误报。吸入中毒表现为反复发作性昏厥,并可有眼球震颤,淋巴细胞增多。口服后急性中毒分三个阶段:第一阶段主要为中枢神经系统症状,轻者似乙醇中毒表现,重者迅速产生昏迷抽搐,最后死亡;第二阶段,心肺症状明显,严重病例可有 肺水肿, 支气管肺炎,心力衰竭;第三阶段主要表现为不同程度肾功能衰竭。人的本品一次口服致死量估计为1.4ml/kg(1.56g/kg)。

急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或 生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如 呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行 人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水, 催吐。洗胃,导泄。就医。

对宠物的毒性:

乙二醇可以从机车防冻剂中获取,机车防冻剂中的乙二醇由于添加了苦味剂且分量少。对人没有威胁,但是如果不慎和宠物(猫,狗)的食物混合,则会引起宠物中毒并造成 肾衰竭。

折叠 编辑本段 环境标准

中华人民共和国国家职业卫生标准GBZ2.1-2007 工作场所有害因素职业接触限值化学有害因素

乙二醇的时间 加权平均容许浓度PC-TWA 20mg/m3 ,短时间接触容许浓度PC-STEL 40mg/m3 。 水体中有害有机物的最大允许浓度 1.0mg/L

嗅觉阈浓度 90mg/m3    

折叠 编辑本段 安全信息

符号:    GHS07   [1]

信号词:   Warning  

危险声明:   H302  

危害码:   Xn  

风险声明:   R22  

WGK德国:   1  

闪点:   115℃  

折叠 编辑本段 冰点测量

防冻剂是防冻液的主要成分,约占防冻液原液的92%~98%,防冻液原液可以根据各地气温的高低,按一定比例与水混合,将冰点控制在适当范围内。有效的防冻剂是各种有机醇。

各国从50年代以来几乎全部采用乙二醇作为防冻剂。乙二醇是一种无色、透明、稍有甜味和具有吸湿性的粘稠液体,它能以任何比例与水相溶。乙二醇的浓度不同时。冰点亦不同。乙二醇--水防冻液的冰点同乙二醇质量分数不成线性关系。它的水溶液的冰点并不完全是随浓度的增加而降低,当浓度超过70 %时,冰点反而上升。在配制过程中,应从实际出发加以合理选择,以达到防冻性及经济性的要求。在中国江南,一般采用乙二醇质量分数为40 %的配比,而在寒冷的北方,需取乙二醇质量分数50%左右的配比比较适宜。

PAL-91SPAL-92S迷你数字乙二醇折射计,专业适用于乙二醇溶液的测量,并显示其溶液浓度及冷冻温度。其简单的操作,快捷的显示,稳定的重复性,能更好的帮助我们的用户冷冻液的测量(名称:防冻液折射仪),保证汽车的正常运行和使用寿命。

测量范围:乙二醇浓度0.0至90.0%(V/V,自动温度补偿)

乙二醇冻结温度0至-50°C(自动温度补偿)

分辨率:乙二醇浓度0.2%(V/V)

乙二醇冻结温度1°C

测量精度:乙二醇浓度±0.4%(V/V,浓度15%左右时)

乙二醇冻结温度±1°C(冻结温度-5C左右)

测量温度:10 至40°C(自动温度补偿)

样本量:0.3毫升

防护等级:IP65

电源:两个AAA 电池

规格尺寸:55 x 31 x 109cm,100g

安全信息

  • 海关编码:2905310000
  • 危险品运输编码:UN12193/PG2
  • WGKGermany:3
  • 危险类别码:R22
  • 安全说明:S26
  • RTECS号:KW2975000
  • 危险品标志:Xn:Harmful

海关数据

中国海关(2905310000) 查看更多>>
  • 概述 HS:2905310000 1,2-乙二醇 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最低关税:5.5% 普通关税:30.0%
  • Summary HS:2905310000 ethane-1,2-diol VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

合成路线

合成路线(共537条) 查看更多>>
  • 9004-34-6

    纤维素粉

  • ~60%
  • 107-21-1

    乙二醇

详细>>
  • 56-81-5

    甘油

  • ~6%
  • 107-21-1

    乙二醇

详细>>
  • 9004-34-6

    纤维素粉

  • ~74%
  • 107-21-1

    乙二醇

详细>>

上下游产品

上游产品(共225个) 查看更多>>
  • 9004-34-6

    纤维素粉

  • 141-46-8

    羟乙醛

  • 56-81-5

    甘油

  • 57-50-1

    蔗糖

  • 96-49-1

    碳酸亚乙酯

下游产品(共1426个) 查看更多>>
  • 5422-44-6

    1-甲基-5-氨基四氮唑

  • 49669-14-9

    2-溴-6-(2-甲基-1,3-二氧戊烷-2-基)吡啶

  • 3973-18-0

    丙炔醇乙氧基化合物

  • 16136-85-9

    1-氯丙烯(顺反混合物)

  • 557-98-2

    2-氯丙烯

参考资料
  • 1. 乙二醇的安全信息及其msds . 阿拉丁试剂网 . 2014-4-03 . [2014-4-25]
  • 2. 煤制乙二醇钯纳米催化剂成本低 . [2015-4-30]
  • 3. 乙二醇水溶液冰点数据表 . 广州市应泓化工有限公司 . 2015-08-21 . [2015-9-9]
  • 4. 乙二醇合成路线 . chemsrc . [2016-5-6]

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    1 概述
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    5 科研
    6 水防冻液
    6.1 乙二醇水溶液数据表
    7 用途介绍
    8 合成路线
    9 制成方法
    9.1 氯乙醇法
    9.2 环氧乙烷水合法
    9.3 气相催化水合法
    9.4 乙烯直接水合法
    9.5 环氧乙烷与水在硫酸催化剂作用
    9.6 草酸二甲酯加氢制乙二醇
    9.7 其它方法
    10 包装贮运
    11 健康危害
    12 环境标准
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    14 冰点测量

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